อูเอซูงิ เค็นชิง เดิมมีชื่อว่า "นางาโอะ คาเงโตระ" (ญี่ปุ่น: 長尾景虎 โรมาจิ: Nagao Kagetora) เกิดเมื่อค.ศ. 1530 ที่ปราสาทคาซูงายามะ (ญี่ปุ่น: 春日山城 โรมาจิ: Kasugayama-jō) ในเมืองโจเอ็ตสึ จังหวัดนีงาตะในปัจจุบัน เป็นบุตรชายของนางาโอะ ทาเมกาเงะ (ญี่ปุ่น: 長尾為景 โรมาจิ: Nagao Tamekage) ไดเมียวผู้ครองแคว้นเอจิโงะ มารดาคือนางเซงัง-อิง (ญี่ปุ่น: 青岩院 โรมาจิ: Seigan-in)

ใน ค.ศ. 1536 เมื่อคาเงโตระอายุเจ็ดปี ทาเมกาเงะผู้เป็นบิดาได้ยกทัพไปปราบกลุ่มกบฎอิกโก-อิกกิ ที่เมืองคางะ ทัพทั้งสองฝ่ายสู้รบกันในยุทธการที่เซ็นดันโนะ (Battle of Sendanno) ผลปรากฏว่าฝ่ายแคว้นเอจิโงะพ่ายแพ้และทาเมกาเงะเสียชีวิตในที่รบ การเสียชีวิตอย่างกระทันหันของไดเมียวทาเมกาเงะ เป็นเหตุให้เกิดศึกการแก่งแย่งแคว้นเอจิโงะระหว่างพี่ชายสองคนของคาเงโตระ ได้แก่ นางาโอะ ฮารูกาเงะ (ญี่ปุ่น: 長尾晴景 โรมาจิ: Nagao Harukage) และนางาโอะ คาเงยาซุ (ญี่ปุ่น: 長尾景康 โรมาจิ: Nagao Kageyasu) โดยฮารูกาเงะซึ่งเป็นพี่ชายคนโตเป็นผู้มีชัย และคาเงยาซุถูกสังหาร ฝ่ายคาเงโตระได้หลบหนีลี้ภัยการเมืองภายในครอบครัวไปอยู่วัด เพื่อศึกษาเล่าเรียน

จนกระทั่ง ค.ศ. 1544 ซามูไรข้ารับใช้ของตระกูลคนหนึ่งชื่อว่า อูซามิ ซาดามิตสึ (ญี่ปุ่น: 宇佐美定満 โรมาจิ: Usami Sadamitsu) ได้เข้ามาทาบทามให้คาเงโตระเข้าแย่งแคว้นเอจิโงะมาจากฮารูกาเงะผู้เป็นพี่ชาย เนื่องจากฮารูกาเงะไม่เป็นที่ชื่นชอบของบรรดาซามูไรผู้รับใช้ตระกูลนางาโอะทั้งหลาย คาเงโตระจึงก่อสงครามกับพี่ชายของตนเอง ด้วยการสนับสนุนจากซามูไรผู้จงรักภักดี คาเงโตระสามารถเอาชนะฮารูกาเงะผู้เป็นพี่ชายได้ ฮารูกาเงะจึงฆ่าดัวตายด้วยการเซ็ปปูกุ

ใน ค.ศ. 1545 อูเอซูงิ โนริมาซะ (ญี่ปุ่น: 上杉憲政 โรมาจิ: Uesugi Norimasa) ผู้ปกครองแคว้นโคซูเกะ (Kōzuke) หรือจังหวัดกุมมะในปัจจุบัน และผู้ดำรงตำแหน่ง คันโตกังเร (ญี่ปุ่น: 関東管領 โรมาจิ: Kantō Kanrei) หรือผู้แทนโชกุนในญี่ปุ่นภาคตะวันออก ได้ถูกตระกูลตระกูลโฮโจ (Hōjō) นำโดยไดเมียวโฮโจ อูจิยาซุ (ญี่ปุ่น: 北条氏康 โรมาจิ: Hōjō Ujiyasu) เข้ารุกรานแคว้นโคซูเกะและยึดดินแดนมาจากคันโตกังเรอูเอซูงิ โนริมาซะ โนริมาซะได้หลบหนีมาขอความช่วยเหลือจากนางาโอะ คาเงโตระ โดยที่นางาโอะ คาเงโตระ ให้คำมั่นสัญญาว่า จะยกทัพไปยึดดินแดนแคว้นโคซูเกะมาคืนให้แก่อูเอซูงิ โนริมาซะ